梧棲老街其實也不算太老，日昭和10 年（西元1935 年）之前，它還只是一條小徑。那年的4 月21 日清晨，發生了規模7.1 級的大地震（一般稱為中部大地震或墩仔腳大地震），因為當時的建築物多用土埆、磚、木等之類的建材，導致有超過6 成的民宅遭受到嚴重的傷害。災後臺灣總督府成立了「震災地復興委員會」，針對具發展性的集團戶達5 百戶以上、危險家屋數達5成，而且具有經濟發展能力的地區實施市區改正計畫。梧棲就因曾與中國貿易往來頻繁、商業繁榮且有6 成以上的家屋遭受損害而成為當年實施市區改正計畫的18 個街庄之一。

當時的政府邀請多位專家調查後，建議適當地補強原有的建築，尤其是騎樓為街屋結構的弱點，需用鋼筋混凝土柱樑構造來補強，而所營造出的風貌即為現在所見到的梧棲老街情景，實施市街改正計畫之後的梧棲街道市容煥然一新，採用的建築式樣是介於仿西方歷史建築及現代建築二者之間的風格，在細部上少有華麗而繁複的裝飾，山頭、尖塔及圓頂都消失了，取而代之的是水平線、曲線及曲面，搭配著簡單的幾何裝飾圖案。

在建築的材料上，鋼筋混凝土的結構技術已發展成熟，更在裸露的混凝土表面施以洗石子的手法來仿石材；鋪以面磚來仿磚造，而在梧棲老街就不難發現這般使用洗石子手法建築而成的街屋結構，它們沒有巴洛克風格的精雕細琢；沒有紅磚拱廊，只有不怕日曬雨淋的亭仔腳以及作工細緻的洗石子牆面，帶著厚實穩重的樸素感。重建後的梧棲老街因擁有寬廣的亭仔腳及整齊的街容而聞名。

民國34 年之後，因為恢復與中國通商貿易，梧棲老街曾經風光了近4 年的時間，老一輩的人回憶：當時老街兩旁栽種著成排的榕樹（直至民國60 年代才因馬路拓寬而砍除），每至入夜時分都會有許多攤販聚集，每日數十艘船舶的貿易往來更帶來了前所未有的大量外來人口，梧棲小鎮瞬間成了耀眼的小商港，而小鎮的第一家戲院也在此時開始營業，老街上有高達20餘間的酒家，提供給外來客另一種消費服務。24 小時不歇業的市場、人來人往的繁榮景象卻在民國38 年兩岸隔絕之後急速衰退，失去對外貿易的機會也阻隔了外來人口的到來，老街的極度繁華在一夕之間完全消失了。

民國65 年10 月31 日臺中港正式完工開放營運，當日有數十萬人口湧入梧棲小鎮，老街落寞的身影再度活躍了起來，不過隨著都市計畫的開發，梧棲的地貌產生了巨大的變化，原本是鎮政重心的老街，也因為行政機關逐步往新開發的重劃區遷移，而漸漸地失去了原來的光環。